Epoca: Cinquecento
Antico olio su tela applicato su tavola, pittura di ambito devozionale raffigurante la Madonna con il bambino alla presenza di san Giovannino, san Romualdo e il frate francescano che ha commissionato l'opera.
Il dipinto è con alta probabilità stato eseguito nella prima metà del XVI secolo in Italia centrale, probabilmente in ambito marchigiano. Sembrerebbe, si tratti di una commissione monastica di ordine francescano, data la presenza del fraticciolo all'estrema sinistra raffigurato di proporzione ridotta rispetto alle altre figure sacre, un elemento che connota un gusto arcaizzante di questo pittore o retrodata la pittura almeno ai primi del '500.
Il pittore che ha eseguito l'opera fu influenzato certamente dalla maniera peruginesca come si può notare dal volto addolcito della Vergine, ma anche nel San Romualdo che è di qualità. Le figure del Gesù e del San Giovannino hanno una resa più debole rispetto agli altri personaggi, forse ipotizziamo che sia stato eseguito a due mani.
E' possibile che si tratti di una bottega attiva nell'appennino umbro-marchigiano, probabilmente verso il versante marchigiano nei pressi di Fabriano, zona particolarmente devota alla figura di San Romualdo o nella parte alta della regione dato il particolare cromatismo utilizzato, più affine alla pittura di ambito urbinate.
La cornice su cui monta il dipinto è antica ma successiva rispetto all'effettiva epoca dell'esecuzione del dipinto.
Le misure del dipinto sono : 40cm x 55cm - 58,5cm x 75cm le misure comprensive di cornice.
Il dipinto mostra alcuni vecchi restauri che si concentrano specialmente sul corpo del bambin Gesù, mentre sembrerebbe dalla lampada UV che i volti dellaa Vergine e del San Romualdo non sono stati tocatti.
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